Я к сожалению не знаю подробностей про опыт, но уехал он в 30, то есть стажа у него как миниуму 10 лет, а то и все 12 + техническое образование (колледж).
Какой смысл мне вас обманывать? Я говорю то, что есть, у него h1b, уже делают ГК. За что купил, за то продал, не более того.
Ну вот если H1B то это другое дело. А говорили self-employment. Я и не говорил что это совсем невозможно. Но согласитесь 12 лет опыта да и еще среднее специальноe это другой разговор. У ТС 6 опыта(вполне возможно не подтвержденного). Имхо ему легче за 2-3 года получить второе ВО и уже не морочиться с опытом и прочим. Хотя как уже заметили у ТС есть техническое ВО, которого может быть достаточно.
После того, как он ушёл из Российского представительства, он работал сам на себя (ИП в России), в этом статусе его пригласили по h1b. Для Американской компании на тот момент, унего был статус self-employment (собственно ИП). Но я саогалсен, это очень редкий пример.
Пример с товарищем, который уже три года на удалёке, тут всё гораздо интереснее 
Жена, два ребёнка, нет ВО, хорошие знания и родной (native) английский.
Вот таких примеров много, ну если ни считать знание языка.
Статус на родине не имеет значения для H1B. По H1B нанимают на должность в компании. Для американской компании нет разницы ИП вы или безработный итд. Там всего несколько требований для H1B. Это фирма готовая вас взять и наличие ВО или опыта + какое-то образование(это редкий и геморный)
Пример с товарищем, который уже три года на удалёке, тут всё гораздо интереснее
Жена, два ребёнка, нет ВО, хорошие знания и родной (native) английский.
Вот таких примеров много, ну если ни считать знание языка.
Удаленка это отдельная тема. ТС спрашивал про иммиграцию. А удаленная работа никак ей не поможет. Только если косвенно.