Думаю сделать itemized deduction за 2023, вроде в этом году должно иметь смысл из-за ряда обстоятельств.
Один достаточно большой счет за мед услуги, оказанные в прошлом (2023) году, пришел недавно и датирован концом января этого (2024).
Вопрос, можно ли сумму из этого билла учитывать для детализации расходов прошлого года?
А когда Вы платили этот билл?
Еще никогда. Он реально вот только пришел на днях.
А почему интересуетесь? 
Есть cut-off date до которой надо заплатить, чтоб можно было отнести к расходам прошлого года?
Есть два метода учета доходов и расходов: по оплате или по событию.
Люди заполняющие индивидуальные налоговые декларации (не корпорации) в большинстве случаев используют метод по оплате.
Если Вы будете платить в феврале-марте 2024, то и учитывать эти расходы имеет смысл при подаче декларации 2024. И учитывайте что Вам выгодней standard or itemized 2024
You can include only the medical and dental expenses you paid in the current tax year. It doesn’t matter when you received the services.
Нельзя вообще его учитывать для детализации расходов в некоторых случаях. Например если платилось с HSA, т.к. туда откладываются доналоговые деньги.
Писатель? Сказано де, что не платилось.
Но не сказано что его планируют платить не с HSA.