Да, грамматические ошибки отбивают заинтересованность. Их в резюме быть не должно. Чтобы хорошо резюме вычитать советую:
- Его распечатать, ошибки легче на бумаге заметить.
- После своей вычитки дать ещё кому-то просмотреть свежим глазом.
Возможно, системы вынести в конец, как Technical Skills, и разбить на Software, Operating Systems, Networking, Programming и т.д. Никогда не встречала их под заглавием Environment.
Достижения: можно в цифрах или %, если есть такие данные, но можно и просто словами, например, managed такой-то project spanning X countries/continents/employee, met deadlines consistently (можно с конкретными деталями), streamlined team/department operations (тоже можно с конкретными деталями), launched X new websites/products/campaigns, fixed X amount / % of bugs in company software/open-source project и т.д.
Вот ещё хорошие советы, как описывать достижения:
22 Top Resume Achievements: Examples of Achievements in Resumes
И таких сайтов и советов ещё в интернете много. Так же, как и в целом, по resume writing tips, если погуглить.
И ещё объемы работы лучше уточнять, например, у вас там есть написано: trained new employees - добавьте их число: trained Х new employees, и т.д. везде, где можно объём показать.