unauthenticated content

При покупках он-лайн на некотрых сайтах появляется такое предупреждение, что the page were not encrypted before transmission … and can be seen by other people while it is in transit.
Стоит ли оставлять свою платёжную инфо на таких сайтах ?

нежелательно, но, если сайт в числе trusted, Вы можете попробовать.

Нет, нет и еще раз нет.
Любая уважающая себя веб-компания будет шифровать данные своих клиентов.

Это особенно актуально если Вы в сеть wi-fi выходите.