Это решаемо и абсолютно просто.
Оформите ему реентри пермит и он спокойно доучится. Многие подростки так делают.
Если вся его семья будет жить в США, то его и без реентри пермита пропустят на границе даже через пару дет, с вопросами, но без проблем.
Но кто знает, какие будут законы и порядки на границе при въезде в США через два года? Поэтому лучше не рисковать.
Хотя, не могу не отметить, что в целом такое намерение в корне неправильно. Мое мнение - лучше доучиваться в американской школе, если его перспектива - жить в дальнейшем в США. Если нет, то тогда все это понятно.